Dia: 29 de Dezembro, 2019
Valenças SC 
2 X 1 
SU Perolivense
2 X 1 SU PerolivenseSC Bencatelense 
1 X 2 
GDC F. do Cortiço
1 X 2 GDC F. do CortiçoCF Estremoz 
1 X 1 
CF Santana Campo
1 X 1 CF Santana CampoGDR Canaviais B 
3 X 3 
GDCB Outeiro
3 X 3 GDCB OuteiroLusitano Évora 
2 X 0 
GCD Aguiar
2 X 0 GCD AguiarSC Arcoense 
1 X 2 
LCD Arraiolense
1 X 2 LCD Arraiolense